El nuevo milenio venía complicado para el elenco de Pedreros. La vocal innombrable había ganado el campeonato anterior, y la noche alba fue la presentación de muchos jugadores, pero no todos eran de buen nivel. Entre ellos, un joven e inexperto Arturo Sanhueza recién venido de Fernández Vial, Héctor Adomaitis volvía por segunda vez al Monumental luego de haber hecho carrera en México donde volvería despúes. El técnico uruguayo Fernando Morena, un símbolo de Peñarol, arriba a Pedreros y más adelante suma nuevos refuerzos al plantel, que no estuvieron a la altura de las expectativas. Por cierto eran jugadores uruguayos muy jóvenes provenientes de River Plate de Montevideo, Rodrígo López (más adelante con paso exitoso en Argentina), y Pablo Gaglianone, además del argentino Juan Carlos Cisneros, del Deportivo Español trasandino, este último para el olvido. Expectativas que por cierto tampoco eran muy altas, dada la etapa de transición que vivía Colo Colo. Ya estaban destrozándose los cimientos de la administración de Peter Dragicevic y su dirigente amigo Jorge "Guatón" Vergara. El club pronto llegaría a un fondo institucional hasta decretarse la quiebra a comienzos de 2002.
Se terminó 3° en el campeonato, donde prácticamente el líder corrió solo. No fue una mala temporada, comparada con la desastroza campaña realizada en 1999, la peor de la década de los noventas.
Para el recuerdo:
El buen arranque demostrado en el inicio con una victoria sobre Católica en el estadio Nacional.
Goleada 5 a 0 contra Everton en el día del niño ante 25.000 espectadores en Pedreros.
Un electrizante empate conseguido en el Monumental ante Universidad Católica después de ir perdiendo 1-3.
Haber quedado eliminado de la Liguilla, por una rareza. Fue venciendo 5 a 2 a Santiago Morning en el estadio Monumental. Si hubiese perdido ese partido, clasificaría de forma indecorosa a la Liguilla para disputar la Copa Libertadores. Pese a lo irregular de la temporada, el amor propio y la camiseta primó y la temporada 2000 terminó ante un aplauso de la hinchada y los asistentes al estadio en esa tarde de diciembre.
El nacimiento de un nuevo crack para Chile. Claudio Maldonado, debutante la temporada anterior y de más que aceptable rendimiento e impensada proyección, es vendido al Sao Paulo de Brasil
Para el olvido:
La humillante derrota ante Universidad de Chile en el estadio Monumental por 1-3 donde Diego Rivarola comienza a hacerse ídolo de la parcialidad del innombrable.
Colo Colo modelo 2000. Parados, de izquierda a derecha: Emerson Pereira, Héctor Adomaitis, David Henríquez, Claudio Maldonado, Cristián "Pistola" Flores y Marco Villeseca. Abajo: Marcelo Ramírez, Carlos Reyes, José Luis Sierra, Sebastián González y Francisco Rojas.
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